第七章 有机化合物第三节 乙醇与乙酸【学习目标】 1.掌握乙醇的分子结构和化学性质，理解烃的衍生物，官能团的概念。2.了解乙醇在日常生活中的应用，培养严谨的“科学态度与社会责任”。3.了解乙酸的物理性质和用途，培养“科学态度与社会责任”。4.掌握乙酸的组成结构和化学性质，培养“变化观念与平衡思想”。5.掌握酯化反应的原理和实质，了解其实验操作，提高“证据推理与模型认知”能力。6.了解根据官能团类别进行有机物分类的依据，了解官能团之间转化和物质类别的关系，培养“宏观辨识及变化观念”。7.了解多官能团有机物性质分析的基本方法，提高“证据推理与模型认知”能力。【基础知识】一、乙醇1、乙醇的物理性质：乙醇俗称 酒精 ， 无色 、有特殊香味的 液体 ，密度比水的 小 ， 易 挥发，与水以任意比例互溶，是优良的有机溶剂。2、乙醇的组成与结构：乙醇的分子式： C 2H6O ，结构式： ，结构简式： CH 3CH2OH 或 C2H5OH。其中的—OH原子团称为 羟基 。乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被 — OH 取代后的产物。3、烃的衍生物与官能团（1）烃的衍生物：烃分子中的 氢原子 被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如：一氯甲烷、1，2二溴乙烷、乙醇、乙酸等。（2）官能团：决定有机化合物 特性 的原子或原子团。如：物质CH3ClCH3CH2OH CH2===CH2CH≡CH所含官能团 —Cl — OH —C≡C—官能团的名称氯原子 羟基 碳碳双键 碳碳三键4、乙醇与 Na 反应——置换反应化学方程式为 2CH 3CH2OH ＋ 2Na ― →2CH 3CH2ONa ＋ H 2↑ ，与水和 Na 反应相比反应剧烈程度缓和的多。5、氧化反应（1）燃烧①化学方程式：CH3CH2OH＋3O2――→ 2CO2＋ 3H 2O 。②现象：产生 淡蓝 色火焰，放出 大量的 热。（2）催化氧化（催化剂可以是 Cu 或 Ag 。）①化学方程式：2CH3CH2OH＋O2――→ 2CH3CHO ＋ 2H 2O 。②乙醛的结构简式为 CH 3CHO ，官能团称为 醛基 ，可以写为 或 — CHO 。乙醛在适当条件下可被 O2氧化为 乙酸 ，化学方程式为 2CH3CHO＋O2――→ 2CH3COOH 。（3）与强氧化剂反应： CH3CH2OH――――――――→ CH3COOH 。6、乙醇的用途（1）用作酒精灯、火锅、内燃机等的 燃料 。（2）用作生产 医药 、 香料 、化妆品、涂料等的化工原料。（3）医疗上常用体积分数为 75% 的乙醇溶液作 消毒剂 。二、乙酸1、物理性质颜色气味状态(通常)熔点沸点溶解性 无色 强烈刺激性 气味 液态16.6 ℃108 ℃ 易溶于水和乙醇2、组成与结构 3、乙酸的酸性（1）乙酸是一种重要的 有机 酸，具有酸性，比 H2CO3的酸性 强 。（2）写出下列化学方程式①与活泼金属 Mg 反应：2CH3COOH＋Mg―→ (CH3COO)2Mg ＋ H 2↑ 。②与金属氧化物 CuO 反应：2CH3COOH＋CuO―→ (CH3COO)2Cu ＋ H 2O 。③与碱 NaOH 中和反应：CH3COOH＋NaOH―→ CH3COONa ＋ H 2O 。④与盐 NaHCO3反应：CH3COOH＋NaHCO3―→ CH3COONa ＋ CO 2↑ ＋ H 2O 。4、酯化反应（1）乙酸与乙醇反应的化学方程式为 CH3COOH＋CH3CH2OH CH 3COOC2H5＋ H 2O ， 酸 与 醇 反应生成 酯 和 水 的反应叫酯化反应，属于 可逆 反应，又属于 取代 反应。（2）为了提高酯化反应的速率，一般需 加热 ，并加入浓硫酸作 催化剂 。5、酯类（1）酯类的一般通式可写为 ，官能团为酯基( ，或写作 — COOR )。（2）低级酯具有一定的 挥发 性，有 芳香 气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。6、乙酸与乙醇的酯化反应实验探究在一支试管中加入 3 mL 无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入 2 mL 浓硫酸和 2 mL 冰醋酸，按如图装置进行实验(产生的蒸气经导管通到饱和 Na2CO3溶液的液面上)，观察右边试管中的现象并闻气味。（1）酯化反应的机理（2）实验中的注意事项①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入 浓硫酸 ，冷却后再加入 CH3COOH。②导管末端不能插入饱和 Na 2CO3 溶液中，防止挥发出来的 CH3COOH、CH3CH2OH 溶于水，造成溶液倒吸。③浓硫酸的作用： 催化剂 ——加快反应速率； 吸水剂 ——提高 CH3COOH、CH3CH2OH 的转化率。④饱和 Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的 溶解度 ，便于分层，得到酯；与挥发出来的乙酸反应；溶解挥发出来的 乙醇 。⑤酯的分离：采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为 乙酸乙酯 。三、官能团与有机化合物的分类类别 官能团 代表物及简式烷烃 － 甲烷 CH4烯烃碳碳双键乙烯 CH2== =CH 2炔烃 — C≡C— 碳碳三键 乙炔 HC≡CH芳香烃 －苯 卤代烃 碳卤键 (X 表示卤素原子)溴乙烷 CH3CH2Br醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH醛 醛基乙醛羧酸 羧基乙酸酯 酯基乙酸乙酯 【考点剖析】考点一　烃的衍生物、官能团概念的理解及判断1．下列物质不属于烃的衍生物的是(　　)A． B．CH3CH2OHC． D．CH==CH答案　D解析　 可看作甲苯分子中苯环上的一个氢原子被 Br 原子取代；CH3CH2OH 可看作CH3CH3分子中的一个氢原子被羟基取代； 可看作 CH3—CH3分子中的两个氢原子被 Cl 原子所取代的产物；只有CH==CH不属于烃的衍生物。2．下列化学式不表示官能团的是(　　)A．—CH3 B．—OHC．—COOH D．答案　A解析　—CH3不是官能团。3．下列物质不含有官能团的是(　　)A．CH2==CH2 B．CH3CH2OHC．CH3CHO D．CH3CH3答案　D考点二　乙醇的分子结构4．以下化学用语不正确的是(　　)A．乙醇的空间充填模型如图B．乙醇的分子式为 C2H6OC．乙醇的结构简式为 C2H5OHD．羟基的电子式为答案　A解析　A 中图形为乙醇的球棍模型，A 错误；乙醇的分子式为 C2H6O，B 正确；乙醇的结构简式为CH3CH2OH，C 正确；羟基的电子式为 ，D 正确。5．下列方法中可以证明乙醇分子中有一个氢原子与其他氢原子不同的是(　　)A．1 mol 乙醇完全燃烧生成 3 mol 水B．乙醇可以和水任意比互溶C．1 mol 乙醇跟足量的 Na 作用得 0.5 mol H2 D．乙醇可被酸性 KMnO4氧化为乙酸(CH3COOH)答案　C解析　A 项，乙醇燃烧时，所有的氢原子均参与反应生成 H2O，无法证明乙醇分子中有一个氢原子与其他氢原子不同，错误；B 项无法证明，错误；C 项，乙醇和足量钠反应，参与反应的氢原子占乙醇分子中氢原子的，说明其中一个氢原子与另外五个不同，正确；D 项，乙醇可被酸性 KMnO4氧化为乙酸，不能说明。6．乙醇和二甲醚互为同分异构体，下列说法不正确的是(　　)A．乙醇和二甲醚的分子式相同，结构不同B．乙醇和二甲醚的物理性质不同，化学性质相同C．二者完全燃烧后的产物相同D．1 mol 二甲醚分子中含有 8NA个共价键答案　B解析　乙醇的结构简式为 CH3CH2OH，二甲醚的结构简式为 CH3OCH3，二者的分子式均为 C2H6O，A 正确；乙醇和二甲醚的结构不同，化学性质不同，B 错误；乙醇和二甲醚的分子式相同，二者完全燃烧后的产物相同，C 正确；1 mol 二甲醚分子中含有 8NA个共价键，D 正确。考点三　乙醇的性质及应用7．下列有关乙醇的物理性质的叙述不正确的是(　　)A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中草药的有效成分C．由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒D．由于乙醇容易挥发，所以才有俗语“酒香不怕巷子深”的说法答案　A解析　乙醇的密度比水小，但可与水以任意比例互溶，故除去乙醇中的水不能用分液的方法，应加入生石灰，然后蒸馏。8．乙醇氧化制乙醛的实验装置如图所示(夹持仪器和加热仪器均未画出)，下列叙述错误的是(　)A．a 中所盛放的固体可以是 CuOB．d 中乙醇可用沸水浴加热C．c 中具支试管 b 中有无色液体产生D．c 中具支试管 b 可换成带塞的普通试管答案　D解析　乙醇和氧化铜在加热条件下反应生成乙醛、水和铜，所以 a 中所盛放的固体可以是 CuO，A项正确；直接加热时，生成乙醇蒸气的速率较大，乙醇和氧化铜反应不完全，为了使 a 中的乙醇平稳汽化，d 中乙醇可用沸水浴加热，B 项正确；乙醇和氧化铜反应生成乙醛、水和铜，冷凝后 c 中具支试管 b 中有无色液体产生，C 项正确；c 中的试管应保持与外界相通，防止装置内气压过大发生危险，所以 c 中的具支试管不可换成带塞的普通试管，D 项错误。考点四　乙酸的结构与性质9．下列说法不正确的是(　　)A．乙醇、乙酸的沸点和熔点都比 C2H6、C2H4的沸点和熔点高B．乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸C．乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应D．乙酸分子中虽然有 4 个氢原子，但乙酸是一元酸答案　C解析　乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酯化反应。10．下列物质中，能与醋酸发生反应的是(　　)①石蕊溶液　②乙醇　③乙醛　④金属铝　⑤氧化镁　⑥碳酸钠　⑦氢氧化铜A．①③④⑤⑥⑦ B．②③④⑤C．①②④⑤⑥⑦ D．全部答案　C解析　醋酸具有酸的通性，可使石蕊溶液变红色，可与 Al、MgO、Na2CO3、Cu(OH)2等发生反应，可与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，但不能与乙醛发生反应。 考点五　酯化反应与实验探究11．实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入 1 mL 紫色石蕊溶液，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管)，下列有关该实验的描述不正确的是(　　)A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂C．饱和碳酸钠溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸D．石蕊层为三色环，由上而下的颜色依次是蓝、紫、红答案　D解析　A 项，因为乙醇、乙酸都易挥发，所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质，正确；B 项，制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸作催化剂和吸水剂，正确；C 项，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇、中和乙酸，正确；D 项，紫色石蕊溶液的上面与乙酸乙酯接触，因乙酸乙酯中混有乙酸，石蕊溶液变红，下面与饱和 Na2CO3溶液接触，饱和 Na2CO3溶液呈碱性，石蕊溶液变蓝，故石蕊层由上而下的颜色依次是红、紫、蓝，错误。12．下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是(　　)A．①蒸馏、②过滤、③分液B．①分液、②蒸馏、③蒸馏C．①蒸馏、②分液、③分液D．①分液、②蒸馏、③结晶、过滤答案　B解析　乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度很小，而乙酸和乙醇易溶于水，所以第一步用分液的方法分离；然后得到的 A 中含有乙酸钠和乙醇，由于乙酸钠的沸点高，故第二步用蒸馏的方法分离出乙醇；第三步，加硫酸将乙酸钠转变为乙酸，再蒸馏得到乙酸。考点六　乙醇、乙酸性质比较及应用13．下列物质中可以用来区分乙醇、乙酸和氢氧化钠溶液的试剂是(　　)A．金属钠 B．酸性 KMnO4溶液C．Na2CO3溶液 D．紫色石蕊溶液答案　D解析　金属钠和乙醇、乙酸和氢氧化钠溶液反应都生成氢气，故无法区分，A 错误；酸性 KMnO4溶液能和乙醇反应，紫红色褪去，但乙酸和氢氧化钠溶液与酸性 KMnO4溶液混合均无现象，故无法区分，故 B 错误；Na2CO3溶液和乙酸反应会生成 CO2气体，但乙醇、NaOH 溶液和 Na2CO3溶液互溶无现象，故 C项无法区分；乙醇和紫色石蕊溶液互溶，无现象，乙酸能使紫色石蕊溶液变红色，NaOH 溶液能使紫色石蕊溶液变蓝色，故 D 正确。14．某有机物 M 的结构简式为 ，下列有关 M 性质的叙述中错误的是(　　)A．M 的水溶液呈酸性，能和 NaHCO3反应生成 CO2气体B．M 和金属钠完全反应时，二者的物质的量之比为 1∶3C．M 和 NaOH 完全反应时，二者的物质的量之比为 1∶3D．M 在浓 H2SO4作用下，既可以和乙酸反应，又能和乙醇反应答案　C解析　由 M 的结构简式知，羧基呈酸性，可以和 NaHCO3反应，也可以和金属钠及 NaOH 反应，醇羟基呈中性，只和金属钠反应，而和 NaOH 不反应，故 M 和 NaOH 完全反应时，二者的物质的量之比应为 1∶1，故 C 错误；羧基及醇羟基可以分别和醇及羧酸发生酯化反应，故 D 正确。考点七　官能团与有机化合物类别15．下列物质类别与所含官能团都正确的是(　　)A． 　烃类　B． 　羧酸　—CHOC． 　醛类　—CHOD． 　酯类　答案　D解析　A 项中物质为卤代烃，官能团为 ，错误；B 项中物质为羧酸，官能团为—COOH，错误；C 项中物质属于酯类，官能团为 ，错误；D 项中物质为甲酸乙酯，官能团为 ，正确。16．有关官能团和物质类别关系，下列说法正确的是(　　)A．有机物分子中含有 官能团，则该有机物一定为烯烃类B． 和 分子中都含有 (醛基)，则两者同属于醛类C．CH3—CH2—Br 可以看作 CH3CH3的一个氢原子被—Br 代替的产物，因此 CH3CH2Br 属于烃类D． 的官能团为—OH(羟基)，属于醇类答案　D解析　有机物分子中含有 不一定为烯烃，如 CH2==CH—COOH，A 错误； 为酯类，官能团为 (酯基)， 为羧酸，官能团为 (羧基)，都不为醛类，B 错误；为烃的衍生物，属于卤代烃，官能团为 CBr，不为烃，C 错误； 名称为乙二醇，属于醇类，D 正确。17．人类已进入网络时代，长时间看显示屏的人，会感到眼睛疲劳，甚至会对眼睛产生伤害，维生素 A 常作为保健药物，缓解视觉疲劳，维生素 A 的结构简式为 ，有关维生素 A 的叙述正确的是(　　)A．维生素 A 含有 6 种官能团B．维生素 A 属于醇类C．1 mol 维生素 A 最多可以和 3 mol H2加成D．维生素 A 能被酸性 KMnO4溶液氧化，但不能和氧气发生催化氧化答案　B解析　据维生素 A 的结构简式，可知分子中含有 和—OH 两种官能团，A 错误；维生素 A 可看作不饱和链烃中一个氢原子被—OH 取代后的产物，因此属于醇类，B 正确；1 mol 维生素 A 含有 5 mol ，因此需要 5 mol H2加成，C 错误；维生素 A 既可以被酸性 KMnO4溶液氧化又可以在 Cu 为 催化剂作用下被氧气氧化，D 错误。考点八　多官能团转化及性质探究18．苹果酸(结构简式为 )易溶于水，常用来作汽水、糖果的添加剂。下列有关说法中，正确的是(　　)A．苹果酸属于烃B．苹果酸中有 3 种官能团C．苹果酸的分子式是 C3H6O5D．苹果酸能使紫色石蕊溶液变红答案　D解析　苹果酸分子中含有 C、H、O 三种元素，属于烃的衍生物，不属于烃，A 错误；苹果酸分子中含有羧基和羟基两种官能团，B 错误；根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸的分子式是 C4H6O5，C 错误；苹果酸分子中含有羧基，羧基具有酸的通性，能使紫色石蕊溶液变红，D 正确。19．某有机物的结构简式如图。下列物质中不能与其反应的是(　　)A．乙酸 B．乙醇C．碳酸钠溶液 D．溴水答案　D解析　分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，A 错误；含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，B错误；含有羧基，能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳，C 错误；该有机物不能与溴水反应，D 正确。20．某有机化合物的结构简式如图所示。有关该化合物的叙述不正确的是(　　)A．该有机物的分子式为 C11H12O2B．1 mol 该物质最多能与 4 mol H2发生加成反应C．该有机物在一定条件下，可以发生取代、氧化、酯化反应D．该有机物与钠反应不如水与钠反应剧烈答案　D解析　A 项，根据有机物的结构简式可知该有机物的分子式为 C11H12O2，不符合题意；B 项，分子中含有苯环和碳碳双键，1 mol 该物质最多能与 4 mol H2发生加成反应，不符合题意；C 项，该有机物含有苯环、碳碳双键和羧基，在一定条件下，可以发生取代、氧化、酯化反应，不符合题意；D 项，羧基与钠反应比水与钠反应剧烈，符合题意。21．山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构简式为 CH3—CH==CH—CH==CH—COOH。下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是(　　)A．可与钠反应B．可与碳酸钠溶液反应C．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应D．可生成高分子化合物答案　C解析　分子中含—COOH，与 Na 反应生成氢气，与碳酸钠反应生成二氧化碳，A、B 正确；分子中含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C 错误；分子中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子化合物，D 正确。22．分子式为 C3H6O3的有机化合物 M 分子中含一个甲基，具有如下性质：① M＋Na―→迅速产生气泡；② M＋CH3CH2OH―――→有香味的物质。② M＋CH3COOH―――→有香味的物质。(1)根据上述信息，对该化合物可作出的判断是______(填字母)。A．M 分子中即含有羟基又含有羧基B．有机化合物 M 为丙醇C．有机化合物 M 为丙酸D．有机化合物 M 可以和碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体 (2)M 与金属钠反应的化学方程式为_____________________________________。(3)化合物 M 和 CH3CH2OH 反应生成的有香味的物质的结构简式为________________。(4)有机化合物 N 分子式为 C2H4O3，与 Na 反应迅速产生 H2，且 1 mol N 与足量 Na 反应放出 1 mol H2，则 N 的结构简式为________________，M 和 N 的关系为______(填“同系物”“同分异构体”或“同一物质”)。答案　(1)AD(2)(3)(4)CH2HOCOOH　同系物解析　(1)根据 M 的分子式及 M 的化学性质可推知 M 为 (乳酸)。(2) 分子中的—OH 和—COOH 都可以和 Na 反应生成 H2， 与 H2的物质的量之比为 1∶1。(3) 可以和乙醇反应生成 。(4)与 Na 反应迅速，则含有—COOH，且产生 H2与消耗 N 的物质的量比为 1∶1，根据分子式，则必含—OH，N 的结构简式为 HOCH2COOH，M 和 N 分子中都含—OH 和—COOH，且分子组成上相差一个 CH2原子团，故 M 和 N 的关系为同系物。