第七章 有机化合物第二节 乙烯与有机高分子材料【学习目标】 1.掌握乙烯的组成及结构特点，体会结构决定性质的观念。2.掌握乙烯的化学性质，认识加成反应的特点，培养“证据推理与模型认知”能力。3.了解乙烯在生产及生活中的应用，培养“科学态度与社会责任”。4.了解烃的概念及分类，了解常见烃的组成及结构，培养“证据推理与模型认知”能力。5.初步认识有机高分子材料的组成、性能，了解塑料、合成橡胶、合成纤维的性能及在生活生产中的应用，培养“宏观辨识与微观探析”的学科素养。【基础知识】一、乙烯1、应用：乙烯是石油化工重要的基本原料，通过一系列反应，乙烯可以合成有机高分子材料、 药物 等。乙烯产量可以用来衡量一个国家 石油化学工业 的发展水平。乙烯还是一种植物 生长调节剂 。2、物理性质：乙烯为 无 色、稍有 气味 的气体， 难 溶于水，密度比空气的 略小 。熔、沸点分别为－169 ℃、－104 ℃。3、乙烯的组成与结构分子式电子式结构式结构简式分子模型球棍模型填充模型C2H4 CH2== =CH 24、乙烯的化学性质（1）氧化反应实验 现象点燃纯净的乙烯 火焰明亮且伴有 黑烟 ，同时放出大量的热通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液 褪色①乙烯燃烧的化学方程式为 C 2H4＋ 3O 2――→ 2CO 2＋ 2H 2O 。②乙烯被酸性 KMnO4溶液氧化为 CO 2 。（2）加成反应①乙烯使溴的 四氯化碳 溶液(或溴水) 褪色 ，反应的化学方程式 CH2===CH2＋Br2―→ CH2Br—CH2Br。②乙烯与 H2加成，反应的化学方程式为 CH2===CH2＋H2――→ CH3CH3 。③乙烯与 H2O 加成，反应的化学方程式为 CH2===CH2＋H2O―――――→ CH3CH2OH 。④加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他 原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反应。（3）聚合反应①乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，化学方程式为 nCH2===CH2――→ CH 2—CH2 。②由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是 加成反应 ，称为加成聚合反应，简称 加聚反应 。②能合成高分子的小分子物质称为 单体 ；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为 链节 ；含有链节的数目称为 聚合度 ，通常用 n 表示。例如：乙烯聚合反应生成聚乙烯中乙烯为 单体 ， — CH 2—CH2— 为链节，n 为聚合度。二、烃1、定义：仅含 碳和氢 两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为 烃 。2、分类 3、乙炔——最简单的炔烃分子式为 C 2H2 ，结构式为 H—C≡C—H，结构简式为 HC≡CH ，空间结构为直线形。4、苯——最简单的芳香烃，是芳香烃的母体分子式为 C6H6 ，结构式为 ，结构简式为 或。在苯分子中 6 个碳原子之间的键 完全 相同。6 个 H 和 6 个 C 在 同一 平面上。三、有机高分子材料1、塑料（1）主要成分： 合成树脂 。如： 聚乙烯 、 聚丙烯 、聚氯乙烯、 酚醛 树脂等。（2）性能：强度高、密度 小 、耐腐蚀、易加工。（3）常见塑料①聚乙烯(PE)，结构简式为 CH 2—CH2。②聚氯乙烯(PVC)：结构简式 。③聚苯乙烯(PS)：结构简式为 。④聚四氟乙烯(PTFE)：结构简式为 CF 2—CF2。⑤聚丙烯(PP)：结构简式为 。⑥有机玻璃(PMMA)和电玉(UF)等。2、橡胶（1）橡胶的组成天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构简式为 。其单体为 (异戊二烯)；天然橡胶分子中含有碳碳双键，易发生 氧化反应 和 加成反应 ；硫化橡胶是工业上用硫与橡胶作用进行橡胶硫化，其原理是使线型的高分子链之间通过硫原子形成 化学键 ，产生交联，形成 网状 结构。（2）橡胶的分类橡胶注意：合成橡胶：①原料：以石油、 天然气 中的二烯烃和 烯烃 为原料。②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。3、纤维(1)分类：天然纤维和化学纤维①天然纤维:棉花、羊毛、蚕丝、麻等。②化学纤维：再生纤维和合成纤维（再生纤维：用化学方法将农林产品中的 纤维素 、 蛋白质 等天然高分子加工成黏纤化胶纤维、大豆蛋白纤维等；合成纤维:以石油、 天然气 和煤等为原料制成有机小分子单体,再经聚合反应生产合成纤维:如 涤纶 、 锦纶 、腈纶、丙纶、氯纶、芳纶。）(2)合成纤维的性质和用途①性质：合成纤维具有 强度高 、弹性好、耐磨、 耐化学腐蚀 、不易 虫蛀 等优良性能。②用途：制作衣服、绳索、渔网、工业用滤布和 飞机 、 船舶 的结构材料等。【考点剖析】考点一　乙烯的组成与结构 1.下列分子中的各原子均在同一平面上的是(　　)A.C2H4B.CH3ClC.CH3CH==CH2D.CH3CH3答案　A解析　乙烯分子是一种平面结构，2 个碳原子和 4 个氢原子在同一平面上。因为 CH4是正四面体结构，所以只要含有—CH3结构的分子就不可能所有原子在同一平面上。2.如图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是(　　)A.该有机物可能的分子式为 C2HCl3B.该有机物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到C.该有机物分子中的所有原子在一个平面上D.该有机物分子中一定有碳碳双键答案　B解析　短周期元素中原子半径比碳原子小，且与碳原子形成单键的可以是氢原子，中间的球是碳原子，原子半径比碳原子大且与碳原子形成单键的可以是第三周期的氯原子，该有机物可能的分子式为C2HCl3，A 项正确；乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷，不能得到 C2HCl3，B 项错误；该有机物结构类似于乙烯，分子中存在碳碳双键，所有原子共平面，C、D 项均正确。3.丙烯可看作是乙烯分子中的一个氢原子被—CH3取代的产物，由乙烯推测丙烯(CH2==CHCH3)的结构或性质，正确的是(　　)A.分子中三个碳原子在同一直线上B.分子中所有原子都在同一平面上C.与 HCl 加成只生成一种产物D.丙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色答案　D解析　已知乙烯是平面形分子，四个氢原子和两个碳原子都在同一平面上，且 C—H 键与碳碳双键之间有夹角。丙烯可看作是—CH3取代乙烯分子上的一个氢原子的产物，因而三个碳原子不在同一直线上。因甲基为四面体形，故所有原子一定不在同一平面上。甲基引入后，双键两侧碳原子所处位置不同，与 HCl 加成产物应有两种情况：CH3CH2CH2—Cl 和 。考点二　乙烯的性质和用途4.有关乙烯的下列叙述：①乙烯溶于水后可得乙醇；②乙烯燃烧时产生淡蓝色火焰；③乙烯能与溴水发生加成反应；④乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体。正确的是(　　)A.③④ B.①③C.②③ D.②③④答案　A解析　乙烯和水发生加成反应需要催化剂等条件，①错误；乙烯燃烧时火焰较明亮，并伴有黑烟，②错误；乙烯分子中有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，③正确；乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体，④正确；A 项正确。5.以下的说法中错误的是(　　)A.无论乙烯的加成，还是乙烷的取代反应都可制得溴乙烷B.无论使用溴水或酸性 KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼答案　C解析　乙烯与 HBr 发生加成反应生成溴乙烷，乙烷可与溴蒸气在光照条件下发生取代反应生成溴乙烷，A 正确；溴水或酸性 KMnO4溶液均与乙烯反应而褪色，与乙烷均不反应，则溴水或酸性 KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷，B 正确；相同质量的乙烯和甲烷，含 H 的质量不同，由 H 原子守恒可知，完全燃烧后生成的水的质量不同，C 错误；乙烯分子中含碳碳双键，乙烷分子中均为饱和键，则乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼，D 正确。6.乙烯是重要的工业原料，下列有关乙烯叙述不正确的是(　　)A.常温常压下是稍有气味的气体B.能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.在一定条件下能够聚合生成聚乙烯答案　C解析　A 项，乙烯分子中碳原子个数小于 5，常温常压下是一种稍有气味的气体，不符合题意；B 项，乙烯能与溴发生加成反应，生成无色的 1,2-二溴乙烷，能使溴的四氯化碳溶液褪色，不符合题意；C项，乙烯含有双键，性质较活泼，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，符合题意；D 项，乙烯含有双键，所以在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，不符合题意。7.由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质错误的是(　　)A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生了氧化反应B.能在空气中燃烧，伴有黑烟C.能使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应D.与 H2O 在一定条件下能加成并只得到一种产物答案　D解析　丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构，性质有相似之处。丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应，A 正确；丙烯与乙烯的元素组成是相同的，可以燃烧并伴有黑烟，B 正确；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C 正确。考点三　加成反应概念理解及判断8.下列各反应属于加成反应的是(　　)A.CH4＋2O2――→CO2＋2H2OB.CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBr—CH2BrC.CH3CH2CH3＋Cl2――→CH3CH2CH2Cl＋HClD.CH3CH2CH2CH3――→CH2==CH2＋CH3—CH3答案　B解析　CH4在 O2中燃烧，是氧化反应，A 项错误；CH3CH==CH2与 Br2发生的是加成反应，B 项正确；CH3CH2CH3与 Cl2在光照条件下发生取代反应，C 项错误；CH3CH2CH2CH3发生的是分解反应，D 项错误。9.某烯烃与 H2加成后的产物为 ，则该烯烃可能的结构简式有(　　)A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4 种答案　C解析　将两个含有氢原子的碳原子之间的单键变双键即可，如 ，在①②③④处均可使碳碳单键变为碳碳双键，但①②处位置是等效的，所以该烯烃可能的结构简式有 3 种。10.下列是关于有机物 A 的信息：①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②分子空间充填模型为 ；③能与水在一定条件下反应。根据上述信息回答下列问题：(1)A 与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为________________；写出在一定条件下，A 发生聚合反应生成高分子化合物的化学方程式：__________________________。(2)A 具有的性质是________________(填序号)。①无色、稍有气味的气体　②有毒　③难溶于水　④密度比空气大　⑤能使酸性 KMnO4溶液和溴水褪色　⑥一定条件下能与氢气反应答案　(1)1,2-二溴乙烷nCH2==CH2――→ CH2—CH2(2)①③⑤⑥解析　由题给信息，有机物应为乙烯 CH2==CH2，可以和 Br2、H2发生加成反应，也可以被酸性 KMnO4溶液氧化，还可以发生加聚反应生成聚乙烯。11.乙烯是一种重要的化工原料，某同学设计实验探究工业制备乙烯的原理和乙烯的主要化学性质，实验装置如图所示。(1)用化学反应方程式解释 B 装置中的实验现象：__________________________________。 (2)C 装置中的现象是______________________，其发生反应的类型是________________。(3)查阅资料可知，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置________(填序号)中的实验现象可判断该资料是否真实。(4)通过上述实验探究可知，检验甲烷和乙烯的方法是______________(填字母，下同)；除去甲烷中乙烯的方法是____________。A.将气体通入水中B.将气体通过装溴水的洗气瓶C.将气体通过装酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶D.将气体通入氢氧化钠溶液中答案　(1)CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br(2)酸性高锰酸钾溶液褪色　氧化还原反应(3)D　(4)BC　B解析　(1)乙烯含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应而使溴水褪色，反应方程式为 CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。(2)乙烯具有还原性，能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳，二氧化碳能够与氢氧化钙溶液反应生成碳酸钙沉淀，溶液变浑浊。(4)A 项，甲烷、乙烯均不溶于水，且常温下与水都不反应，不能用于鉴别和除杂。B 项，乙烯中含有 C==C 键，能与溴水发生加成反应生成 1,2-二溴乙烷液体，甲烷不与溴水反应，所以可用溴水除去甲烷中混有的乙烯，也可以鉴别甲烷与乙烯。C 项，甲烷与高锰酸钾溶液不反应，乙烯能够与高锰酸钾溶液反应而使其褪色，可以鉴别甲烷与乙烯；但是乙烯被氧化生成二氧化碳气体，故不能用于除去甲烷中混有的乙烯杂质。D 项，甲烷、乙烯都不溶于氢氧化钠溶液，不能用来鉴别和除杂。综上所述，可用来鉴别的是 B、C 项，可用来除杂的是 B 项。考点四　常见烃的组成、结构及性质12.既能用来鉴别乙烯和乙烷，又能用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是(　　)A.通入足量溴水中B.在空气中燃烧C.通入酸性高锰酸钾溶液中D.在一定条件下通入氢气答案　A解析　乙烯能与 Br2发生加成反应而使溴水褪色，而乙烷不能，用溴水除去乙烯的同时又不产生新的气体杂质，A 项正确；二者都能燃烧，故不能通过燃烧的方法达到除去乙烯的目的，B 项错误；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能，但乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化成 CO2，产生新的气体杂质，不能作为除去乙烷中乙烯的方法，C 项错误；在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，D 项错误。12.下列烃分子中所有原子均在同一平面内的是(　　)A.甲烷 B.苯C.丙烯(CH2==CH—CH3) D.正戊烷答案　B解析　甲烷是正四面体形分子，所有原子不可能都在同一平面上，A 项错误；苯是平面形分子，所有原子处于同一平面，B 项正确；丙烯(CH3—CH==CH2)中含有甲基，甲基碳上所连的原子不可能在同一平面内，C 项错误；正戊烷中含有甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面，D 项错误。考点五　常见有机高分子材料13.下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)A.塑料、天然橡胶都是天然高分子化合物B.乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键C.棉花、羊毛、涤纶的成分均属于天然纤维D.乙酸和乙醇可用 Na2CO3溶液加以区别答案　D解析　塑料不是天然高分子化合物，A 项错误；聚乙烯分子和苯分子中没有碳碳双键，B 项错误；棉花、羊毛都属于天然纤维，但涤纶为合成纤维，C 项错误；乙酸和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，乙醇和碳酸钠不反应，可用 Na2CO3溶液进行区别，D 项正确。14.下列有关橡胶的说法不正确的是(　　)A.橡胶具有高弹性B.橡胶有天然橡胶和合成橡胶两种 C.天然橡胶的化学成分是聚异戊二烯D.构成橡胶的高分子链在无外力作用时呈直线状答案　D解析　构成橡胶的高分子链在无外力作用时呈卷曲状，而且有柔性，受外力时可伸直，但取消外力后又可恢复原状，因此具有高弹性，D 项错误。15.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是(　　)A.芳纶纤维分子量确定，属于纯净物B.氢键只影响芳纶纤维的化学性质C.合成芳纶纤维的小分子化合物可能为两种D.芳纶纤维的结构简式可表示为答案　C解析　芳纶纤维为高分子化合物，由片段结构，可推知其结构简式为，因n不确定，故芳纶纤维为混合物，氢键只影响高分子的物理性质，不影响高分子化学性质，故 A、B、D 项错误，由高分子结构特点，推知合成该高分子的小分子为 和 ，故 C 项正确。考点六　加聚反应与有机高分子材料16.苯乙烯是合成聚苯乙烯的化工原料，反应的化学方程式为下列有关说法正确的是(　　)A.苯乙烯通过加聚反应合成聚苯乙烯B.苯乙烯和聚苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.苯乙烯、聚苯乙烯均为纯净物D.聚苯乙烯的结构单元是答案　A解析　聚苯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 项错误；聚苯乙烯是混合物，C 项错误；聚苯乙烯的结构单元是 ，D 项错误。17.维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为，合成它的单体为(　　)A.CH2==CF2—CF2和 CF==CF3 B.CH2==CF2和 CF2==CF—CF3C.CH2==CF2—CF2==CF—CF3D.CH2==CF2—CF2—CF==CF3答案　B解析　由链节可知，主碳链为 4 个碳原子，而且都为单键，其单体必为两种含双键的物质，据加聚反应的特点，可推知两种单体分别为 CH2==CF2和 CF2==CF—CF3。18.(1)某烃 A 的球棍模型如图所示 ，其分子式为______________，该烃属于________，A 的一氯代物有________种。(2)A 有多种同分异构体，写出其中一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。答案　(1)C8H18　链状烷烃　4 (2)(CH3)3CC(CH3)3解析　(1)由球棍模型可知烃 A 的分子式为 C8H18，满足 CnH2n＋2，属于链状烷烃；A 分子的结构中有 4种不同化学环境的氢原子，所以 A 的一氯代物有 4 种；一氯代物只有一种，说明所有的氢原子所处的化学环境相同，(CH3)3CC(CH3)3符合题意。19.(1)写出以氯乙烯(CH2==CHCl)制备 PVC(聚氯乙烯)发生反应的化学反应方程式及反应类型：____________________、_____________________________。PE(聚乙烯)材料目前被公认为安全材料，也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。辨别 PE 和 PVC 有二种方法，一是测密度法：密度大的应是____________；二是燃烧法：PE 和 PVC 在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是______________________________________________。(2)PVDC( CH2—CCl2) 是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料，广泛用于肉制品、豆制品等的包装。写出合成 PVDC 的小分子的结构简式：_______________。(3)“白色污染”是指各种塑料制品对环境的污染。焚烧塑料会生成有毒物质二 英，二 英是含有如图所示母体的系列化合物，下列关于如图所示物质的说法不正确的是____(填字母)。a.该物质在氧气中完全燃烧的产物是 CO2和 H2Ob.该物质属于烃c.该物质的一卤代物只有 2 种答案　(1)nCH2==CHCl――→加聚反应　聚氯乙烯聚乙烯更易燃烧，聚氯乙烯燃烧产生刺激性气味气体(HCl)，有白雾(2)CH2==CCl2　(3)b解析　(1)CH2==CHCl 通过加聚反应生成CH2—CHCl，方程式为nCH2==CHCl――→CH2—CHCl；聚氯乙烯中含有相对原子质量相对较大的氯原子，其密度比聚乙烯大，聚氯乙烯不易燃烧，燃烧时产生具有刺激性气味的 HCl，有白雾(含有 HCl 的小液滴)生成。(3)该物质含有碳、氢、氧三种元素，不属于烃，完全燃烧的产物是 CO2和 H2O，且其一卤代物只有 2 种。